Bonjour à tous ! 
C'est Nico ! 

Comment allez-vous ?

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Vous êtes libre ce soir ?

A: Vous êtes libre ce soir ?

B: Heu...ça dépend ! Qu'est-ce que vous me proposez ?

A: 今夜ヒマですか？。

B: うーん。場合によりますね！何をするんですか？
 

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Ca dépend: 「それは場合による」Proposer: 「〜を提案する、勧める」

Quand est-ce qu'on utilise cette expression ?
Cette expression s'utilise la plupart du temps entre amis. On pourrait penser que cette question est un peu difficile car on ne sait pas ce que veut faire la personne qui la pose. On répond donc presque toujours "pourquoi?" avant de d'accepter ou de refuser. Ce n'est pas impoli.

Dans l'exemple, la question est polie. Est-ce qu'on peut demander ça à quelqu'un qu'on ne connait pas ?
En général, si on ne connait pas la personne, cette question est souvent posée par un homme à une femme. Elle a presque toujours le sens d'une sortie romatique (date). 

A bientôt !